Will Hayes (Ryan Reynolds) steht kurz vor der Scheidung. Seine zehnjährige Tochter Maya (Abigail Breslin) steht diesem Beziehungsproblem ratlos und mit vielen offenen Fragen gegenüber. Sie will unbedingt wissen, wie sich ihre Eltern kennen lernten. Um die brennenden Fragen seines Sprösslings beantworten zu können, erzählt Will aus seiner Vergangenheit und seinem Blickwinkel von damals. Er lässt die letzten 15 Jahre noch einmal Revue passieren, in denen er für ihn wichtige Liebesbeziehungen mit drei total unterschiedlichen Frauen hatte. Natürlich nennt er nicht die wirklichen Namen dieser Frauen. Doch welche dieser Drei schließlich nach Missverständnissen, Höhen und Tiefen zu seiner großen Liebe wurde, bleibt vorerst ein Rätsel. Während Maya das romantische Puzzle nun Stück für Stück zusammenfügt, wird ihr klar, dass Liebe einfach unvorhersehbar ist. Währenddessen beginnt Will zu erkennen, dass es für ihn vielleicht doch noch ein Happy End geben könnte.